سفیران و درباریان
هولباین پرده سفیران فرانسه را نقاشی کرد و به‌ویژه یکی از سفیران، به نام شارل دو سولیه (به گفته کتاب؛ در تابلوی دو‌نفرهٔ مشهور سفیران دو مرد دیگر تصویر شده‌اند)، را در لباس و نشان رسمی با دقت و مهارت تمام نشان داد. چهار پرده دیگرش تک‌چهره‌هایی بود از سر هنری گیلفرد (کاخدار پادشاه)، سر نیکولاس کرو (اصطبل‌دار پادشاه)، رابرت چسمن (شاهین‌دار پادشاه) و دکتر جان چیمبرز (پزشک پادشاه)، یعنی کسانی که پوست کلفتشان تاب آن را داشت که در نزدیکی آن پادشاه آتشین‌مزاج نسوزند و به زندگی خود ادامه دهند. هولباین نیز در حدود ۱۵۳۷ یکی از آنان شد و به مقام نقاش درباری منصوب گشت. در کاخ وایت‌هال کارگاهی اختصاصی به او اعطا شد، در رفاه فرو رفت و جامه رنگین و ابریشمین به تن کرد.
سفارش‌های تازه‌ای که به او داده شد عبارت بود از: تزیین اتاق‌ها، طراحی لباس‌های تشریفاتی، جلد کتاب‌ها، سلاح‌ها، ظروف سفره، مهرها، دکمه‌ها و قلاب کمرهای پادشاه، و جواهراتی که هنری به زوجه‌هایش هدیه می‌کرد. در ۱۵۳۸ پادشاه او را به بروکسل فرستاد تا از شاهزاده‌خانم دانمارک، کریستین، نقاشی کند. تک‌چهره کریستین دانمارک اثری زیبا از کار درآمد و هنری مشتاق شد او را به عقد خود درآورد؛ ولی شاهزاده‌خانم به‌جای او دوک فرانسوا دو لورن را به شوهری انتخاب کرد، شاید به این دلیل که ازدواجی بی‌خطرتر را ترجیح می‌داد. هولباین از آن فرصت استفاده کرد تا سری به بال بزند؛ مقرری سالانه‌ای به مبلغ ۴۰ گیلدر برای زوجه‌اش معین کرد و فوراً به لندن برگشت. کمی بعد سفارش نقاشی تک‌چهره آن آو کلیوز به او داده شد؛ و هولباین در چشمان اندوهبار آن تصویر، که اکنون در موزه لوور است، سرانجام شوم صاحبش را تقریباً پیش‌بینی کرده بود.
شاه بر پرده
از خود پادشاه چندین تصویر بزرگ ساخت که تقریباً همه از میان رفته‌اند. یکی از آن‌ها در تالار دلاکان لندن باقی مانده و هنری هشتم در حال اعطای منشور به صنف دلاکان نام دارد که در آن هنری هشتم با جامه تشریفات خود بر صحنه نقاشی حکومت می‌کند. هولباین همچنین تک‌چهره‌های دلفریبی از جین سیمور، زوجه سوم هنری، و کاترین هاوارد، زوجه پنجم، بر پرده آورد (شناسایی تصویر اخیر قطعی نیست). هنگامی که خود هنری نشسته یا ایستاده مدل هولباین می‌شد، نقاش به مقابله برمی‌خاست و حداکثر اهتمام خود را به کار می‌برد و تصویرهای استادانه پدید می‌آورد. در میان مجموعه آثارش فقط تک‌چهره‌هایی که از اراسموس ساخته بود، و اکنون در لوور و بال نگاهداری می‌شود، بر تصویرهای پادشاه برتری داشتند. تک‌چهره سال ۱۵۳۶ سلطان را با تبختر و پیلتنی خاص توتون‌ها نشان می‌دهد.
هنری به رغم خود آن پرده را پسندید و هولباین را مأمور کرد خانواده سلطنتی را بر دیوار کاخ وایت‌هال نقاشی کند. این فرسکو در آتش‌سوزی ۱۶۹۸ از میان رفت، اما کپی آن، که در ۱۶۶۷ برای چارلز دوم ساخته شده، طراحی استادانه پرده اصلی را آشکار می‌سازد: در سمت بالای چپ هنری هفتم با قیافه‌ای پر از ایمان و فروتنی؛ کمی پایین‌تر فرزندش هنری هشتم که علایم قدرت را در دست دارد و پاهایش را چون مجسمه غول‌آسایی گشوده است؛ در سمت راست مادر و زوجه سومش؛ و در مرکز لوح مرمرینی که خصایل پادشاهان با جزئیات تمام به لاتینی بر آن ثبت شده است. هیکل هنری هشتم چنان زنده و واقعی می‌نمود که افسانه‌ای بر سر زبان‌ها افتاد که هر کس وارد اتاق می‌شد تصویر را به‌جای خود پادشاه می‌گرفت. در ۱۵۴۰ هولباین باز هم تصویر با ابهت‌تری از پادشاه کشید، هنری هشتم در جامه زفاف؛ و در آخر (۱۵۴۲) هنری را در حال انحطاط مغزی و بدنی بر پرده دیگری مجسم کرد. نمسیس، الاهه کیفر، در این مورد سر فرصت به کار خود پرداخت و به‌جای قصاص با مرگی سریع و پاکیزه، زوالی طولانی و نکبت‌بار نصیب هنری هشتم کرد.
دو پرده دوست‌داشتنی بر اعتبار گالری سلطنتی می‌افزود: یکی تصویر شاهزاده ادوارد در دوسالگی که سراسر معصومیت بود، و دیگری باز همان شاهزاده در شش‌سالگی (موزه هنری متروپولیتن) که به‌ویژه لذت‌بخش دیدگان است. استادی هولباین را وقتی درک می‌کنیم که به خاطر آوریم او می‌توانست در فاصله یکی دو سال یک بار با قلمی استوار غرور ثمین پدر را نمایان سازد و بار دیگر با مهارتی مرموز مهربانی و تمکین پسر را بر پرده ضبط کند.
سال‌های پایانی
نقاش در چهل‌وپنج‌سالگی (۱۵۴۲) با همان‌گونه واقع‌گرایی که شاه را وصف کرده بود بار دیگر تک‌چهره خود را ساخت: با سیمای بدگمان و ستیزه‌جو و موی و ریشی ژولیده و رو به سفیدی؛ و سال بعد باز تک‌چهره خود را، این بار با حالتی ملایم‌تر، در قابی گرد نقاشی کرد. همان سال (۱۵۴۳) طاعون به لندن رسید و او را به‌عنوان یکی از قربانیان خود برگزید.
ارزیابی هنر هولباین
هولباین از لحاظ تکنیک کار یکی از نقاشان عالی‌مقام بود. با موشکافی وسواس‌آمیزی می‌دید و با همان دقت نشان می‌داد. هر خط، رنگ یا حالت، هر واقعه جزئی یا دگرگونی نور که ممکن بود منشأ اثر و خاصیتی باشد، در قلم او ضبط می‌شد و بر کاغذ، کتان، چوب یا گچ می‌آمد. چه دقتی در ترسیم خطوط، چه عمق و نرمی و گرمایی در رنگ‌آمیزی، و چه مهارتی در تنظیم عناصری پراکنده به صورت ترکیب‌بندی واحد! اما در بسیاری از موارد، که هدف هولباین نه به پرده آوردن موضوعی بلکه پول درآوردن بود، دیگر آن همدردی و شهودی که تا ژرفنای روح آدمی را درمی‌یافت وجود نداشت؛ همان چیزی که در ساختن تک‌چهره‌های اراسموس لوور و بال، یا تصویر اعضای خانواده‌اش دست در کار بوده است. جز در پرده مریم مایر، آن معنویتی که واقع‌گرایی نقاشی چون یان وان‌آیک را در اثری چون ستایش بره به مقامی چنان عالی و آسمانی می‌رساند در آثار هولباین دیده نمی‌شود. بی‌اعتنایی هولباین به دین مانع تعالی او تا حد بزرگ‌منشی نقاشی چون گرونوالد می‌شد و او را از دورر، که همواره یک پا در قرون وسطا داشت، دور نگاه می‌داشت. هولباین نه چون تیسین به شیوه رنسانس کار می‌کرد و نه چون کراناخ به شیوه دوره اصلاح دینی. او نماینده حس عملی و خاصیت واقع‌بینی آلمانی، هلندی، فلاندری و انگلیسی بود. شاید بتوان گفت موفقیت و شهرت او از نفوذ شدید اصول ظریف‌کاری نقاشی ایتالیایی در انگلستان جلوگیری کرد.
پس از وفاتش، پیرایشگری بر شور و شوق عصر الیزابت غلبه کرد و نقاشی انگلیسی رو به زوال نهاد تا هوگارث قدم به میدان گذاشت. در همان اوان عظمت از مکتب نقاشی آلمان رخت بربست. می‌بایست موجی از بربریت از روی اروپای مرکزی بگذرد تا به دنبال آن بار دیگر ندای زیبایی‌پرستی در آن سامان بلند شود.